Der er flere måder at synce Outlook med Android. Den bedste måde er at synce dine Outlook- kontakter/kalender med Gmail (du behøver ikke at benytte gmail'en til andet) - din Android vil hermed automatisk synce sin kalender/kontakter med gmail "on the fly" og uden brug af kabler.
Jeg benytter selv et Outlook-plug-in, der hedder GSyncIt -
http://www.daveswebsite.com/software/gsync/ det koster godtnok $20 - men det er alle pengene værd (dog kan man teste det, inden man betaler)
Men ellers prøv at google lidt, der findes også freeware der kan gøre det.