---

Hejsa i NG'en

Her er et lille spørgsmål, pga undren over en reaktion.

Vi har fremstillet en ester ved at lade 1-pentanol og eddikesyreanhydrid
reagere, med pyridin som katalysator.

Iflg. det rekationskema vores kemilære har givet os vil 1-pentanolen afgive
sit H som vil reagere med leaving-gruppen fra eddikesyreanhydriden og give
eddikesyre.

Hvorfor er det lige præcis at 1-pentanolen gerne vil af med sit H ????

Hvis i vil se en tegning over det, poster jeg lige et par billeder i
dk.binaer.


--
MVH.
Jon Larsen
Stud.Procesteknolog.
GSX 250 R Supersport
"Før var jeg forvirret, det er jeg også nu, bare på et højere plan."

---

Hej "Jon Larsen" <jon-soegaard@larsen.tdcadsl.dk>!

>Vi har fremstillet en ester ved at lade 1-pentanol og eddikesyreanhydrid
>reagere, med pyridin som katalysator.

>Iflg. det rekationskema vores kemilære har givet os vil 1-pentanolen afgive
>sit H som vil reagere med leaving-gruppen fra eddikesyreanhydriden og give
>eddikesyre.

>Hvorfor er det lige præcis at 1-pentanolen gerne vil af med sit H ????

En alkohol er en svag syre med pKa på cirka 16, og vil alligevel gerne
afgive sin proton til en base der er stærk nok. (pKaH for pyridin er
5,5)

Dine pile, fx på rekationsmekanisme11.jpg, går fra det samme sted to
steder hen. Pilen mod venste skal ikke være der. Det er pyridin der
kommer med et tomt elektronpar (den er nukleophhil), (carbon, i
carbonyl gruppen, er elektrophil, fordi oxygen er mere elektronegativ
end carbon) carbon kan ikke have 5 elektroner, derfor rykker
elektronen hen til oxygen

Jeg har tegnet reaktionsmekanismen som jeg har lært den
rekationsmekanisme (jeg har desværre ikke en scanner så resultatet er
derefter)

Christian

---

Hej Allesammen

Jeg har ligeledes vedhæftet en mere overskuelig fil i dk.binaer. Den
vedhæftede fil er et eksempel på den generelle mekanisme for acylering af
alkoholer med pyridin som den nucleophile katalysator.

Jeg er enig med Christian Bruun i at pilene bl.a. på
reaktionsmekanisme1.jpg er forkerte, da pilene repræsenterer
"elektronernes vandring i molekylet". Angående udsagnet: "pyridin der
kommer med et tomt elektronpar", tror jeg CB mener at de to elektroner i
pyridins lonepair angriber carbonylgruppen, og at det ikke er en enkel
elektron der flyttes ud på oxygen, men et elektronpar.

Princippet i nucleophil katalyse er at pyridin er en bedre nucleophil end
den neutrale alkohol og derfor danner acylpyridiniumionen med
eddikesyreanhydrid under fraspaltning af en acetation.
Acylpyridiniumionen reagerer lettere med alkoholen end anhydridet og
danner det tetraederiske intermediat (hastighedsbestemmende trin) der
fraspalter pyridinH+. Fraspaltningen af alkoholens proton sker først
efter additionen når der bruges pyridin som katalysator (pKb 8.5).
Alkoholen bliver omdannet til en "protoniseret ester", og fraspaltes
lettere (pKa er mindre end alkoholen).

Håber mit indlæg bidrager til forståelsen af mekanismen.

Godt Nytår

Casper Lasper


Christian Bruun <christian@kollegiegaarden.dk> wrote in
news:ecav0vs3c0loicak0tici1fhdmevk6ubqk@4ax.com:

>>Hvorfor er det lige præcis at 1-pentanolen gerne vil af med sit H ????
>
> En alkohol er en svag syre med pKa på cirka 16, og vil alligevel gerne
> afgive sin proton til en base der er stærk nok. (pKaH for pyridin er
> 5,5)
>
> Dine pile, fx på rekationsmekanisme11.jpg, går fra det samme sted to
> steder hen. Pilen mod venste skal ikke være der. Det er pyridin der
> kommer med et tomt elektronpar (den er nukleophhil), (carbon, i
> carbonyl gruppen, er elektrophil, fordi oxygen er mere elektronegativ
> end carbon) carbon kan ikke have 5 elektroner, derfor rykker
> elektronen hen til oxygen
>
> Jeg har tegnet reaktionsmekanismen som jeg har lært den
> rekationsmekanisme (jeg har desværre ikke en scanner så resultatet er
> derefter)
>
> Christian